Ремейк одноимённого фильма 1968 года со Стивом Маккуином и Фэй Данауэй в главных ролях. Мультимиллионер Томас Краун (Пирс Броснан), пресыщенный финансист, планирует похищение картины Моне, «Сан-Джорджо Маджоре в сумерках» (англ.) из Нью-Йоркского музея Метрополитен. Используя наёмников-воров для отвода глаз, он подставляет их, и, воспользовавшись суматохой, похищает картину.
Кэтрин Бэннинг, страховой агент (Рене Руссо), приходит на помощь полиции и жаждет поймать преступника. В ходе небольшого знакомства она начинает подозревать Крауна, но предъявить ничего не может. Кэтрин начинает встречаться с Крауном в надежде на то, что сама сможет найти картину или что Краун ненароком проболтается ей.
Но это не она играет с Крауном, а он с ней. Томас прекрасно понимает, зачем она с ним, однако это только подогревает его интерес. Томас позволяет ей «незаметно» украсть ключи из его пальто и обыскать дом. Позволяет найти спрятанную там картину, которая, по его замыслу, является подделкой. При проверке подлинности произведения, под пейзажем находят картину-призрак: собаки играют в покер — своеобразная шутка Крауна, прекрасно осведомлённого о том, что его подозревают.
Но, если в начале ничего, кроме желания вывести мошенника на чистую воду, Кэтрин не чувствует, то постепенно Краун начинает ей нравиться. Краун тоже испытывает к ней чувства и в конце концов почти открыто предлагает ей двойную цену картины за отказ от своих намерений. Кэтрин в шутку соглашается, но про себя всерьёз задумывается связать свою жизнь с Крауном. В полиции, готовая уже от всего отказаться, Бэннинг получает снимки Крауна с другой женщиной. В порыве ревности она врывается в его дом и застаёт их вместе, пакующих вещи. Краун парирует, что Анна, та женщина, просто работает на него, но что конкретно она делает, он сказать не может. Когда Кэтрин в слезах убегает, Краун догоняет её и говорит, что завтра лично вернет картину в музей, а потом будет ждать её на вертолётной площадке, чтобы они могли улететь вместе. Бэннинг разрывается между своими чувствами к Крауну и чувством долга и всё-таки сдаёт Крауна полиции.
На следующий день в музее устанавливается слежка: стоит появиться
Крауну — его сразу арестуют с картиной. Кэтрин никак не может понять,
правильно ли она поступила, как вдруг ей приносят досье той самой
девушки, работающей на Крауна. Бэннинг узнает, что Анна — дочь крупного
специалиста по подделке Моне и что Краун просто заботится о ней, пока её
настоящий отец в тюрьме. Неожиданно в музей входит Томас: в длинном
пальто, шляпе и с кейсом. Он несколько раз поворачивается перед камерой,
чтобы привлечь внимание, а затем идёт через весь музей к отделу, где
висела картина. Когда полицейские готовы схватить его, десятки мужчин в
одинаковых пальто надевают шляпы как у Крауна и разбредаются по всему
музею. Кэтрин наблюдает за этим по видео с камер, и её страх за свой
поступок постепенно сменяется радостным удивлением. Томас инициирует
пожар и сбегает из здания. Полиция не смогла поймать его из-за огромного
количества людей, одетых как он. Тем временем срабатывает
противопожарная система безопасности и вода заливает картины. Все
картины защищены барьерами, но одна, которую Краун подарил музею якобы в
знак доброй воли, попадает под струи. Краска смывается, и под ней
проявляется подлинная картина Моне. Кэтрин понимает — Краун украл
картину просто из интереса и вернул её под видом другой уже через два
дня после похищения. Анна же была тем художником, которая спрятала эту
картину под другой. Кэтрин смотрит на часы и понимает, что ещё успеет
улететь с Томасом. Она прибегает на вертолётную площадку, но там её ждёт
один из музейных двойников Крауна, который сообщает ей: «Мистер Краун
улетел, но просил передать Вам это». Он передаёт ей свёрток с картиной,
которую во время одного из свиданий с Крауном выбрала Кэтрин, и уходит.
Бэннинг понимает, что всё кончено, и собирается улететь из страны. 
Она
сидит в самолёте и плачет, так как потеряла Томаса. Неожиданно пассажир
сзади неё передает ей платок и просит не плакать. Кэтрин оборачивается и
видит улыбающегося Крауна. Фильм заканчивается поцелуем и обещанием
Кэтрин переломать Крауну руки, если он вытворит ещё раз хоть что-нибудь
подобное.
- Один из пунктов контракта Пирса Броснана на получение роли Джеймса Бонда гласил, что актер не имеет право облачаться в смокинг в рамках съемок других фильмов, не относящихся к бондиане. Как мы помним, в рамках «Аферы» герой Броснана танцует на балу. Однако при ближайшем рассмотрении мы можем увидеть, что верхняя пуговица рубашки расстегнута, а белая бабочка-галстук не завязана. Это сделано специально для того, чтобы актеру не пришлось платить огромную неустойку. Формально, такой внешний вид не является парадным, а, стало быть, чисто технически герой Пирса не в смокинге.
- Фэй Данауэй, играющая в картине психолога, играла роль детектива в фильме-оригинале 1968 года.
- Одна из последних сцен с несметным количеством мужчин в котелках с чемоданчиками очень похожа на сцену картины «Ограбление», в которой также принимал участие Пирс Броснан. Правда в той картине мужчины были одеты в гавайские рубашки и носили соломенные шляпки.
- Данная картина является первым из двух римейков Джона МакТирана по мотивам оригинальных фильмов режиссера Нормана Джуисона. Второй картиной стал «Роллербол».
- Некоторые трюки в картине Пирс Броснан решил исполнить сам, обойдясь без помощи профессиональных каскадеров.
- До съемок в картине Пирс Броснан ни разу в жизни не играл в гольф. Однако две недели подготовительных занятий помогли актеру достойно и весьма правдоподобно отыграть нужную сцену.
- Разумеется, картины Моне, использованные в ходе съемок, были всего лишь репродукциями. Они были позаимствованы из галереи Трубецкого, дислоцирующейся в Нью-Йорке.
- Когда зрители впервые видят на экране спальню Томаса Крауна, на комоде с зеркалом можно лицезреть черно-белый снимок с автографом, на котором изображена знаменитая топ-модель Синди Кроуфорд.
- В картине развивается мысль о том, что страховые агенты фотографируют границы полотен, скрывающиеся за рамками, дабы исключить вероятность подделки. Это объяснение довольно далеко от правды. Ни один уважающий себя музей никогда не спрячет от глаз посетителей даже самый маленький кусочек столь известных картин.
- Система противопожарной безопасности, показанная в фильме, сильно отличается от реально используемых систем в настоящих музеях искусства.
- Рене Руссо впервые в своей актерской карьере сыграла в сцене в стиле ню.
- Часы Томаса Крауна — Jaeger-Lecoultre Reverso, однако логотип на часах разглядеть не удается. Всему виной спонсорское соглашение актера с компанией Omega, специализирующейся на выпуске часов. Соглашение было заключено в рамках получения актером роли агента 007.